氨基酸

1 拼音

ān jī suān

2 英文參考

amino acid[WS/T 476—2015 營養名詞術語]

3 國家基本藥物

與氨基酸有關的國家基本藥物零售指導價格信息

注（化學藥品和生物製品部分）：

1、表中備註欄標註“*”的爲代表品。

2、表中代表劑型規格在備註欄中加註“△”的，該代表劑型規格及與其有明確差比價關係的相關規格的價格爲臨時價格。

注（中成藥部分）：

1、表中備註欄標註“*”的劑型規格爲代表品。

2、表中備註欄加註“△”的劑型規格，及同劑型的其他規格爲臨時價格。

3、備註欄中標示用法用量的劑型規格，該劑型中其他規格的價格是基於相同用法用量，按《藥品差比價規則》計算的。

4、表中劑型欄中標註的“蜜丸”，包括小蜜丸和大蜜丸。

4 註解

氨基酸（amino acid）是組成蛋白質的基本單位^[1]。是分子中同時具有氨基和羧基的一類化合物^[1]。

氨基酸是含有氨基的有機酸，構成蛋白質的基本單位。無色晶體，熔點較高（200℃以上），能溶於水，具兩性電離特性，與茚三酮試劑發生靈敏的顏色反應。

氨基酸是既含氨基（－NH₂）又含羧基（-COOH）的有機化合物。氨基酸是含有氨基的有機酸，構成蛋白質的基本單位。無色晶體，熔點較高（200℃以上），能溶於水，具兩性電離特性，與茚三酮試劑發生靈敏的顏色反應。氨基酸中還含有氨基的氫與分子中的其他部分發生取代而形成亞胺的環狀化合物（亞氨基酸）。氨基與羧基結合在同一碳原子上的稱爲α-氨基酸。天然得到的氨基酸大部分是α-氨基酸（R－CHNH₂－COOH），α-氨基酸相互間失水形成肽鍵連接（見圖）的化合物爲蛋白質或肽。由於氨基從α順次向相鄰的碳原子移動，因此被稱之爲β-，γ－，δ-氨基酸等，但並不存在於蛋白質中。在生物體內這些氨基酸僅以遊離狀態存在着（例如：β-丙氨酸，γ-氨基丁酸）。

氨基酸是含有氨基的羧酸都是氨基酸，但在生物體中存在的氨基酸種類不多。組成天然蛋白質基本結構的氨基酸共有20種。這些氨基酸都是α-碳氨基酸，即氨基和羧基都連在同一個α-碳原子上。α-碳原子還連接1個氫原子和1個側鏈基團。側鏈基團通常用R表示。20種氨基酸的R基都不相同。氨基酸在生理pH（約爲7）時爲離子式，其通式是：

從式中可看出，除R=H（甘氨酸）外，氨基酸的α-碳原子是手徵性（不對稱）碳原子，是分子的不對稱中心，它連接着4個不同的原子或基團。因此，除甘氨酸外，所有α-氨基酸均爲旋光活性物質。一般用構型表示手徵性碳原子周圍4個原子或原子團在空間排布的立體關係，而將手徵性化合物分成D-型和L-型兩種異構體。規定以甘油醛爲參考化合物，將甘油醛的醛基寫在分子的頂端，則手徵性碳原子周圍的原子或原子團有兩種排布方式：羥基在碳原子右邊的叫D-甘油醛，在左邊的叫L-甘油醛。參照甘油醛的構型，將α-氨基酸的羧基寫在分子的頂端，則氨基在手徵性碳原子右邊的是D-氨基酸，在左邊的是L-氨基酸。氨基酸的構型與其旋光性質沒有一定的關係，有的L-氨基酸使偏振光平面向左旋轉，爲左旋體；另外一些L-氨基酸能使偏振光平面向右旋轉，爲右旋體。天然蛋白質中的氨基酸單位都是L-氨基酸，生物中雖也存在某些D-氨基酸，但它們不是蛋白質的成分。構成蛋白質的20種基本氨基酸有不同的R基，因此可以根據R基的性質，特別是其極性分類。氨基酸的R基的極性變化很大，這裏所謂的極性實際指的是在生理pH時與水（典型的極性分子）作用的趨勢。R基可從非極性或疏水R基變化到高極性親水R基。據此，可將氨基酸分爲4大類。每種氨基酸有一國際通用的3字母或1字母符號，現將這20種氨基酸的名稱、結構式（另表示R基）及縮寫符號列成一表（見下頁）。α-氨基酸爲無色晶體，熔點較高。一般能溶於水、稀酸或稀鹼，但不溶於有機溶劑。氨基酸的α-氨基、α-羧基和其側鏈的功能基都有特徵性化學反應，如氨基可以乙酰化，羧基可以酯化等。有一個在檢出、測量和鑑定氨基酸中得到廣泛應用的方法，是利用它們與茚三酮的反應，所有具有自由α-氨基的氨基酸與過量茚三酮共熱時，產生紫色化合物，而α-氨基被取代的脯氨酸則產生黃色。在合適的條件下，顏色的深度反映氨基酸的濃度，可以定量測定。氨基酸的主要功能是合成蛋白質，因此生物體中的氨基酸不但數量要足，品種要齊全，而且比例要適當。人和動物體內的氨基酸，可來自食物蛋白質在消化道內消化（酶水解）後被吸收的氨基酸，也可來自組織蛋白質的分解。植物與微生物的營養類型與動物不同，但其細胞內的蛋白質在代謝時仍然需要先行水解。某些氨基酸在人和動物體內可以相互轉化或由其他物質轉變而來，但人和動物不能合成全部氨基酸。不能生物合成的那些氨基酸叫做必需氨基酸。人有8種必需氨基酸，它們是：賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、蘇氨酸、亮氨酸、異亮氨酸及纈氨酸。這類氨基酸必須由食物，主要是蛋白質供給。動物蛋白質的營養價值一般比植物蛋白質高些，這是因爲前者所含的必需氨基酸的組成和比例，都比較合乎人體的需要。食品種類多樣化，可以互相補充，提高蛋白質的營養價值。如穀類蛋白質含賴氨酸較少，而色氨酸含量相對多些，豆類蛋白質含賴氨酸較多，而色氨酸較少，把這兩種蛋白質混合食用，恰好補充了彼此的不足。

除組成天然蛋白質基本結構的20種氨基酸外，還發現幾種特殊的其他氨基酸是某些特種蛋白質的成分。每種特殊氨基酸都是20種基本氨基酸中某種氨基酸的衍生物，都是在其母體氨基酸參入多肽鏈後經酶促修飾生產的。例如4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、N-甲基賴氨酸、γ-羰基穀氨酸、鎖鏈素和異鎖鏈素等（本頁左方列出其中2種的結構式，可見它們分別是某種氨基酸的衍生物）。

現將幾種特殊氨基酸及其存在列表說明如下：

氨基酸是本世紀初由費歇爾等（E．Fisher etal．）闡明的。1820年在蛋白質的水解產物中發現了結構最簡單的甘氨酸，到1940年已發現自然界中有20種左右的氨基酸。它們爲人體或動物合成蛋白質所必需，多屬L-型α-氨基酸。

構成一般蛋白質的有23種（半胱氨酸和胱氨酸另計），立體構型均屬L-型。這些氨基酸的簡稱詳見“氨基酸合成”詞目中。氨基酸根據氨基與羧基數分類爲中性即一氨基一羧酸（如丙氨酸、亮氨酸等），酸性即一氨基二羧酸（如天冬氨酸、穀氨酸），鹼性的即二氨基一羧酸（如賴氨酸）等。此外還把含有芳香環、羥基、巰基的氨基酸分別分類爲芳香族氨基酸（如酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸）、含羥基氨基酸（如絲氨酸、蘇氨酸）、含硫氨基酸（半胱氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸）。在自然界中還發現許多非蛋白質組成成分的氨基酸，在植物中主要是以遊離的或γ-谷氨酰衍生物的形態存在。

根據氨基酸分子中所含氨基和羧基數目的不同，將氨基酸分爲中性氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、蘇氨酸、絲氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羥脯氨酸等）這類氨基酸分子中只含有一個氨基和一個羧基；酸性氨基酸（穀氨酸、天門冬氨酸），這類氨基酸分子中含有一個氨基和二個羧基；鹼性氨基酸（賴氨酸、精氨酸）這類氨基酸的分子中含二氨基一羧基；組氨酸具氮環，呈弱鹼性，也屬鹼性氨基酸。氨基酸可從蛋白質水解制得，也可化學合成。60年代以來，工業上多用微生物發酵法生產，如味精廠已普遍改用發酵法生產穀氨酸。近年來利用石油烴類及其他化工產物作氨基酸發酵原料來生產氨基酸。

組成蛋白質的氨基酸都有一定的營養價值，用適當比例配成的氨基酸混合液可直接注射到人體血液中以補充營養，部分地代替血漿，對創傷、燒傷和手術後的病人有增進抗病力，促進康復的作用。組氨酸、精氨酸、天門冬氨酸、穀氨酸和含硫氨基酸等對肝病（如浸潤性肝炎）有一定療效。半胱氨酸還能抗輻射，治療心臟機能衰弱。各種必需氨基酸有維持人體和動物正常發育的保健營養作用。如在食品中添加賴氨酸可提高其營養價值。國外有人用氨基酸製造人造纖維、人造革和塑料。用甘氨酸來防止橡膠老化。用色氨酸、組氨酸作油脂的抗氧化劑。用氨基酸作家禽、家畜的補充飼料可改進其毛、肉品質。

5 參考資料

1. ^ [1] 中華人民共和國國家衛生和計劃生育委員會．WS/T 476—2015 營養名詞術語[Z]．2015-12-29．