Hantzsch合成法

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。
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1 拼音

Hantzsch hé chéng fǎ

分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子發生縮合反應,得到二氫吡啶衍生物,再用氧化劑氧化得到吡啶衍生物。這是一個很普遍的反應,用於合成吡啶同系物

2 反應機理

反應過程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反應,另一分子b-羰基酸酯和氨反應生成b-氨基烯酸酯,所生成的這兩個化合物發生Micheal加成反應然後失水關環生成二氫吡啶衍生物,它很溶液脫氫而芳構化,例如用亞硝酸或鐵氰化鉀氧化得到吡啶衍生物

3 反應實例

4 參考文獻

[1] A. Hantzsch, Ann., 1882, 215, 1, 72;  Ber., 1885, 14, 1744;  Ber., 1886, 19, 289.

[2] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 94.

[3] J. A. Berson E. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 444.

[4] L. E. Hinkel, et al., J. Chem. Soc., 1935, 816.

[5] L. Kuss, P. Karrer, Helv. Chim. Acta., 1957, 40, 740.

[6] A. P. Phillips, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 4003.

[7] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 462.

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