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Combes hé chéng fǎ
Combes合成法是合成喹啉的另一種方法,是用芳胺與1,3-二羰基化合物反應,首先得到高產率的β-氨基烯酮,然後在濃硫酸作用下,羰基氧質子化後的羰基碳原子向氨基鄰位的苯環碳原子進行親電進攻,關環後,再脫水得到喹啉。
在氨基的間位有強的鄰、對位定位基團存在時,關環反應容易發生;但當強鄰、對位定位基團存在於氨基的對位時,則不易發生關環反應。
[1] A. Combes, Compt. Rend., 1887, 106, 142, 2536; Bull. Soc. Chim., France, 1888, 49(2), 89.
[2] F. W. Bergstroem, Chem. Rev., 1944, 35, 156.
[3] R. C. Elderfield, Heterocyclics Compounds, 1952, 4, 36.
[4] J. M. F. Gagan, D. Lloyd, J. Chem. Soc., Ser. C. 1970, 2488.