Birch還原

1 拼音

Birch huán yuán

芳香化合物用鹼金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或仲丁醇）的混合液中還原，苯環可被還原爲非共軛的1,4-環己二烯化合物。

2 反應機理

首先是鈉和液氨作用生成溶劑化電子，然後苯環得到一個電子生成自由基負離子（Ⅰ），這時苯環的π電子體系中有7個電子，加到苯環上的那個電子處在苯環分子軌道的反鍵軌道上，自由基負離子仍是個環狀共軛體系，（Ⅰ）表示的是其部分共振式。（Ⅰ）不穩定而被質子化，隨機從乙醇中奪取一個質子生成環己二烯基自由基（Ⅱ）。（Ⅱ）再取得一個溶劑化電子轉變成環己二烯負離子（Ⅲ），（Ⅲ）是一個強鹼，迅速再從乙醇中奪取一個電子生成1,4-環己二烯。

環己二烯負離子（Ⅲ）在共軛鏈的中間碳原子上質子化比在末端碳原子上質子化快，原因尚不清楚。

3 反應實例

取代的苯也能發生還原，並且通常得到單一的還原產物。例如：

4 參考文獻

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