Beckmann重排

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。
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1 拼音

Beckmann chóng pái

Beckmann重排指肟在酸如硫酸多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷三氯化磷苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用發生重排,生成相應的取代酰胺,如環己酮肟在硫酸作用下重排生成己內酰胺

2 反應機理

在酸作用下,肟首先發生質子化,然後脫去一分子水,同時與羥基處於反位的基團遷移到缺電子的氮原子上,所形成的碳正離子與水反應得到酰胺。

遷移基團如果是手性碳原子,則在遷移前後其構型不變,例如:

3 反應實例

4 參考文獻

[1]  E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.

[2]  W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1~156.

[3]  J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.

[4]  J. Kenyonn, D. P. Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.

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