苯丙氨酸概述
苯丙氨酸是芳香族α-氨基酸之一,在各種蛋白質中,L-型化合物約含2—5%(卵蛋白中含5.4%,脫脂乳中含5.1%)。D-型苯丙氨酸存在於多肽抗菌物質的短桿菌肽S、酪氨酸桿菌肽、枯草桿菌肽等的成分中,但在蛋白質中不含有D-型化合物。是必需氨基酸之一,與L,D化合物都有效。在生物體內分解(在動物僅於肝臟中進行)時,不可逆地被羥基化形成酪氨酸,以後進入酪氨酸代謝途徑。苯丙酮酸尿症是不能向酪氨酸方向代謝的先天性代謝異常,在這種情況下,可變成苯丙酮酸。(苯乙酸排於尿中。苯丙氨酸的生物合成是通過莽草酸途徑進行。由預苯酸(prephenic acid)脫水生成苯丙酮酸,後者通過轉氨酶作用主成苯丙氨酸。
苯丙氨酸藥典標準
品名
中文名
苯丙氨酸
漢語拼音
Benbing'ansuan
英文名
Phenylalanine
結構式
分子式與分子量
C9H11NO2 165.19
來源(名稱)、含量(效價)
本品爲L-2-氨基-3-苯丙酸。按乾燥品計算,含C9H11NO2不得少於98.5%。
性狀
本品爲白色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。
本品在熱水中溶解,在水中略溶,在乙醇中不溶;在稀酸或氫氧化鈉試液中易溶。
比旋度
取本品,精密稱定,加水溶解並定量稀釋製成每1ml中約含20mg的溶液,依法測定(2010年版藥典二部附錄Ⅵ E),比旋度爲-33.0°至-35.0°。
鑑別
(1)取本品與苯丙氨酸對照品各適量,分別用冰醋酸溶液(50→100)溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液,作爲供試品溶液與對照溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
(2)本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(《藥品紅外光譜集》983圖)一致。
檢查
酸度
取本品0.20g,加水20ml溶解後,依法測定(2010年版藥典二部附錄Ⅵ H),pH值應爲5.4~6.0。
溶液的透光率
取本品0.50g,加水25ml溶解後,照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。
氯化物
取本品0.30g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液6.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽
取本品0.70g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液1.4ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
銨鹽
取本品0.10g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
取本品適量,用冰醋酸溶液(50→100)溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液,作爲供試品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻,作爲對照溶液;另取苯丙氨酸對照品和酪氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加適量冰醋酸溶液(50→100)溶解,用水稀釋製成每1ml中約含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液[參考資料] 國家藥典委員會.中華人民共和國藥典:2010年版:第一增補本[M].北京:中國醫藥科技出版社,2010. ,作爲系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法(2010年版藥典二部附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述三種溶液各5μl,分別點於同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-冰醋酸-水(6:2:2)爲展開劑,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃加熱至斑點出現,立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
乾燥失重
取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。
熾灼殘渣
取本品1.0g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。
鐵鹽
取本品1.0g,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品2.0g,加水23ml溶解後,加鹽酸5ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。
細菌內毒素
取本品,加入內毒素檢查用水,置溫水浴中加熱使其溶解,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅺ E),每1g苯丙氨酸中含內毒素的量應小於25EU(供注射用)。
含量測定
取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解後,加冰醋酸50ml,照電位滴定法(2010年版藥典二部附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。
類別
氨基酸類藥。
貯藏
密封保存。
版本
《中華人民共和國藥典》2010年版