Chichibabin反應

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。
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1 拼音

Chichibabin fǎn yìng

雜環鹼類,與鹼金屬氨基物一起加熱時發生氨化反應,得到相應的氨基衍生物,如吡啶氨基反應生成2-氨基吡啶,如果а位已被佔據,則得γ-氨基吡啶,但產率很低。

本法是在雜環上引入氨基的簡便有效的方法,廣泛適用於各種氮雜芳環,如苯丙咪唑、異喹啉吖啶和菲啶類化合物均能發生反應喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑類化合物反應較爲困難。氨基化試劑除氨基鈉、氨基鉀外,還可以用取代的鹼金屬氨化物。

2 反應機理

反應機理還不是很清楚,可能是吡啶氨基首先加成,(Ⅰ),(Ⅰ)轉移一個負氫離子質子給予體(AH),產生一分子氫氣和形成小量的2-氨基吡啶(Ⅱ),此小量的(Ⅱ)又可以作爲質子的給予體,最後的產物是2-氨基吡啶的鈉鹽,用水分解得到2-氨基吡啶

3 反應實例

吡啶化合物不易進行硝化,用硝基還原法制氨基吡啶甚爲困難。本反應是在雜環上引入氨基的簡便有效的方法,廣泛適用於各種氮雜芳環,如苯丙咪唑、異喹啉吖啶和菲啶類化合物均能發生反應

4 參考文獻

[1]  Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 405.

[2]  M. T. Leffler,Org. Reactions, 1942, 1, 91.

[3]  A. E. Chichibabin, O.A. Zeide, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46,1216.

[4]  J. Org. Chem., 1973, 38, 1974.

[5]  R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, I, 405.

[6]  C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, p809(London,1953)

[7]  W.Kunz, H. Krauch, Chemiker Zig, 1958, 82, 802.

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