Friedel-Crafts烷基化反應

1 拼音

Friedel-Crafts wán jī huà fǎn yìng

芳烴與鹵代烴、醇類或烯類化合物在Lewis催化劑（如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,  HF等）存在下，發生芳環的烷基化反應。

鹵代烴反應的活潑性順序爲：RF > RCl > RBr > RI ; 當烴基超過3個碳原子時，反應過程中易發生重排。

2 反應機理

首先是鹵代烴、醇或烯烴與催化劑如三氯化鋁作用形成碳正離子：

所形成的碳正離子可能發生重排，得到較穩定的碳正離子：

碳正離子作爲親電試劑進攻芳環形成中間體s-絡合物，然後失去一個質子得到發生親電取代產物：

3 反應實例

4 參考文獻

[1] G. A. Olah, S. I. Kuhn, J. Org. Chem., 1964, 29, 2317.

[2] G. A. Russell, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 4834.

[3] N. B. Campbell Jr., E. C. Spaeth., J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 5933.

[4] A. Streitwieser, Jr., D. P. Stevenson, W. D. Shaeffer, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 1110.

[5] L .M. Stock, H. C. Brown,  Adv. Phys. Org. Chem., 1963, 1, 46.

[6] M. A. McMahon, S. C. Bunce, J. Org. Chem., 1964, 29, 1515.

參見：Friedel-Crafts酰基化反應