化學
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Cope Chóng pái
1,5-二烯類化合物受熱時發生類似於 O-烯丙基重排爲 C-烯丙基的重排反應(Claisen重排)反應稱爲Cope重排。這個反應30多年來引起人們的廣泛注意。1,5-二烯在150—200℃單獨加熱短時間就容易發生重排,並且產率非常好。
Cope重排屬於周環反應,它和其它周環反應的特點一樣,具有高度的立體選擇性。例如:內消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排後,得到的產物幾乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:
Cope重排是[3,3]s-遷移反應,反應過程是經過一個環狀過渡態進行的協同反應:
在立體化學上,表現爲經過椅式環狀過渡態:
[1] E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 1
[2] W. Von E. Diering, W. R. Roth, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 115
[3] S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. Reactions, 1975, 22, 1