Bucherer反應

1 拼音

Bucherer fǎn yìng

萘酚及其衍生物在亞硫酸或亞硫酸氫鹽存在下和氨進行高溫反應，可得萘胺衍生物，反應是可逆的。

反應時如用一級胺或二級胺與萘酚反應則可製得二級或三級萘胺。如由萘胺制萘酚，可將其加入到熱的亞硫酸氫鈉中，再加入鹼，經煮沸出去氨而得。

2 反應機理

本反應的機理爲加成消除過程，反應的第一步（無論從哪個方向開始）都是NaHSO3加成到環的雙鍵上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅳ），它們再進一步互變異構爲酮（Ⅲ）或亞胺（Ⅳ）。

3 反應實例

4 參考文獻

[1]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 69（2）, 49.

[2]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1904, 70（2）, 345.

[3]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1907, 75（2）, 249.

[4]  H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem., 1905, 75（2）, 433.

[5]  N. L. Drake, Org. Reactions, 1942, 1, 105.

[6]  A. Rieche, H. Seeboth, Ann., 1960, 638, 66,  43,  76.

[7]  H. Seeboth, Angew. Chem. Int. Ed., Engl., 1967, 6, 307-317.