Williamson合成法

1 拼音

Williamson hé chéng fǎ

鹵代烴與醇鈉在無水條件下反應生成醚:

如果使用酚類反應,則可以在氫氧化鈉水溶液中進行:

鹵代烴一般選用較爲活潑的伯鹵代烴（一級鹵代烴）、仲鹵代烴（二級鹵代烴）以及烯丙型、苄基型鹵代烴，也可用硫酸酯或磺酸酯。

本法既可以合成對稱醚，也可以合成不對稱醚。

2 反應機理

反應一般是按SN2機理進行的：

3 反應實例

4 參考文獻

[1] A. W. Williamson, J. Chem. Soc., 4, 229 （1852）

[2] F. Ullmann and P. Sponagel, Ber., 38, 2211 （1905）

[3] O. C. Dermer, Chem. Revs., 14, 409 （1934）

[4] C. F. H. Allen and J. W. Gates, Organic Syntheses , 25, 9 （1945）

[5] R. C. Elderfield, et al., J. Amer. Chem. Soc., 72, 1334 （1950）

[6] R. H. Baker and W. B., Martin, J. Org. Chem., 25, 1496 （1960）

[7] L. F. Fieser and M. Fieser, Advanced Organic Chemistry, pp 113, 306 （New York 1961）.