Tiffeneau-Demjanov重排

化學

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心氣虛,則脈細;肺氣虛,則皮寒;肝氣虛,則氣少;腎氣虛,則泄利前後;脾氣虛,則飲食不入。
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1 拼音

Tiffeneau-Demjanov chóng pái

1-氨甲基環烷醇與亞硝酸反應,得到擴大一個碳原子的環酮,產率比Demjanov重排反應要好。

反應適合於製備5-9個碳原子的環酮,尤其是5-7個碳原子的環酮。

2 反應機理

3 反應實例

反應用於環擴大反應,可由環酮製備高一級的環酮:

4 參考文獻

[1] M. Tiffeneau, P. Weill and B. Tchoubar, Compt. Rend., 1937, 205, 54.

[2] B. Tchoubar, Compt. Rend., 1955, 212, 195.

[3] L. Ruzicka, P. A. Platlner, H. Wild, Helv. Chim. Acta, 1943, 26, 1631.

[4] H. J. Dauben, et al., J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 2359.

[5] T. F. Wood, R. J. Cadorin, J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 5504.

[6] F. F. Blicke, N. J. Doorenbos, R. H. Cox, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2924.

[7] P. A. S. Smith, D. R. Baer, Org. Reactions, 1960, 11, 157.

參見:Demjanov重排

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