2 英文參考
monosaccharide[WS/T 476—2015 營養名詞術語]
3 概述
單糖（monosaccharide）是指含有3～6個碳原子的多羥基醛或多羥基酮[1]。一般條件下不能再直接水解爲更小分子的碳水化合物[1]。包括葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等[1]。
單糖是隻含一個有羰基的多羥基化合物單位的最簡單的糖，在碳水化合物中即使水解，也不能生成更簡單的糖類。單糖是作爲構成寡糖多糖的基本單位。碳的數目爲2，3，4，5，6，7，……等的單糖各稱爲二糖、三糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖……，其中己糖和戊糖最廣泛分佈於自然界。
5 結構
幾乎全部天然存在的單糖都沒有支鏈，其每個碳原子連接一個羥基或一個衍生的功能基。單糖至少含有一個手性（不對稱）碳原子，只有二羥基丙酮例外；所以一般單糖皆有旋光活性，其立體異構體數目爲2n，n爲手性碳原子的數目。單糖的構型以前綴D-或L-表示。D-系糖是D-甘油醛的衍生物。構型與旋光性（用 或-表示）無關。開鏈結構不能反映單糖的全部性質。實際上，戊糖和多於5個碳原子的單糖分子中，僅有一小部分以這種方式存在。以己糖爲例，分子中的羰基與第5個碳原子上的羥基生成半縮醛或半縮酮，使分子成爲含氧的環。如此形成的五元環稱呋喃。所形成的六元環稱吡喃。習慣上用投影式表示單糖的環形結構：糖環爲一平面，其朝向讀者的一面劃上粗線，取代基則垂直於糖平面，呋喃環實際上接近平面而吡喃環略皺起，又可表現爲船式和椅式兩種構像。椅式構像更接近真實，它最穩定。在形成半縮醛（或半縮酮）的過程中，羰基碳成爲一個新的手性碳原子，因而又形成α和β兩種異構體。在D系糖環狀結構中，新手性碳原子C1如放在糖環的右邊，其上的羥基在糖環平面之下爲α式，在平面之上爲β式。在溶液中，α和β異構體與開鏈式結構達到平衡。
7 單糖的分類
單糖作爲糖的性質之一，顯有還原性，可以由氨性硝酸銀溶液、Fehling溶液等還原反應來定性，該反應主要是由於糖分子中的醛基或酮基而引起的。分別將帶醛基的糖稱爲醛糖，帶酮基的糖稱酮糖，已糖根據這樣分類，則有醛己糖、酮己糖。在命名酮糖（ketose）（-co-基在第二碳上）時，將其對應的醛糖（aldo－se），其詞尾-ose-常改爲-ulose。對於核糖（ribo－se）、木糖（xylose）則分別稱爲ribulose、xylulo－se。各種單糖只有少量具有羰基直鏈結構，大多數單糖取類似於呋喃或吡喃的五角或六角氧環型的環狀結構，而各稱爲呋喃糖、吡喃糖。由於單糖是由不對稱碳原子所組成的，因此有許多立體異構體。由於單糖形成雜環，在羰基上生成羥基而有α，β異構變化可見到變旋現象。然而一旦該羥基通過糖苷鍵和其他單糖、醇、酚類物質以及磷酸結合時，就以α，或β的任何一種形式而存在。這兩種類型的化合物在化學性質上有各種差異，在其立體結構或生物化學性質上極爲嚴格，糖苷酶對α型和β型也是有區別的，具有嚴格的特異性。澱粉、糖原經磷酸化酶作用生成的1-磷酸葡萄糖嚴格地屬於α型。單糖多以寡糖、多糖以及糖苷形式存在，而遊離存在的爲量較少。在動植物中最常見的是葡萄糖和果糖。作爲己糖在天然產物中可見到甘露糖和半乳糖，而其遊離存在的較爲罕見。在戊糖中，遊離存在的有針葉樹木林中的阿拉伯糖和李等果實類中的木糖。在庚糖則在avocard中與甘露庚酮糖相對應的七元糖醇共同存在（庚醛糖heptudose）。
8 重要的單糖
目前已知的天然單糖超過百種，可以遊離形式或結合形式存在。特別重要的單糖是戊糖和己糖。
8.1 葡萄糖
葡萄糖（glucose）是最重要的動物單糖，也是最豐富的天然有機化合物。在許多甜果、蜜和血中有遊離形式的葡萄糖，它也是許多寡糖和多糖的組分。葡萄糖是一種己醛糖；用於複合詞中簡稱葡糖。在工業上，用酸或酶水解土豆或玉米澱粉來製造葡萄糖。從葡萄糖經不同形式的發酵可生成酒精，乳酸、醋酸或檸檬酸。葡萄糖用作營養劑或調味劑。
8.2 果糖
果糖（fructose）是一種最普通和最甜的己酮糖，和葡萄糖與蔗糖共同存在於許多甜果和蜜中。果糖是精液中主要的糖，也是許多寡糖和多糖的成分。菊粉是大理菊、菊苣和其他菊科植物根中的多糖。工業上用酸或酶水解菊粉製造果糖。果糖在醫藥上或食品工業中用作增甜劑。
8.3 半乳糖
半乳糖（galactose） 一種已醛糖。天然半乳糖可以D式或L式存在，在動物界廣泛分佈，是乳糖、腦苷脂和神經節苷脂等的成分。
9 重要的單糖衍生物
9.1 糖的磷酸化合物
所有活細胞中都有單糖的磷酸衍生物，它們是糖代謝的重要中間產物。有代表性的是己糖C1與C6上的羥基與磷酸構成的酯。
9.2 氨基糖
氨基糖（amino sugar）又 稱糖胺。是單糖的一個羥基被氨基取代所構成的化合物。廣泛分佈於天然多糖中的是葡糖胺（glucosamine）和半乳糖胺（galactosamine）。重要的糖胺還有乙酰葡糖胺、胞壁酸、乙酰胞壁酸和唾液酸等。
9.3 糖醛酸
糖醛酸（alduroic acid） 醛糖中距醛基最遠的羥基被氧化成羧基而成的糖酸。天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖衍生的3種己糖醛酸，它們分別是動物、植物和微生物多糖的重要組分，其中只有半乳糖醛酸可以遊離狀態存在於植物果實中。在動物體內，D-葡糖醛酸有解毒的功能。能和D-葡糖醛酸結合的配糖基種類很多，一般都是小分子化合物，包括酚類、芳香酸、脂肪酸、芳香烴等。通常配糖基與D-葡糖醛酸保持1∶1的比例，很少有例外。結合部位主要在肝臟。
9.4 脫氧糖
單糖的羥基被氫取代所構成的化合物。如D-2-脫氧核糖爲DNA的成分；L-巖藻糖爲一些糖蛋白的成分，它是L-6-脫氧半乳糖。
9.5 核苷二磷酸糖
核苷二磷酸糖（nucleoside diphosphate sugar）單糖與核苷二磷酸末端磷酸基用糖苷鍵連結構成的化合物。其中被活化的糖基參與許多代謝反應，特別是寡糖和多糖的生物合成。截至目前，研究過的天然核苷二磷酸糖已有百多種，如核苷二磷酸葡糖就有UDP-葡糖、ADP-葡糖、CDP-葡糖、GDP-葡糖、TDP-葡糖等5種。尿苷二磷酸葡糖（uridine diphosphate glucose，UDPG）可作核苷二磷酸糖的代表。
10 參考資料
- ^ [1] 中華人民共和國國家衛生和計劃生育委員會．WS/T 476—2015 營養名詞術語[Z]．2015-12-29．